Trascorre i primi anni della sua vita negli aeroporti militari tra aerei e piloti, e in volo con suo padre “Bello, coraggioso, generoso…“ prova nel primo looping “La prima emozione della mia vita”. Il volo, connesso alla precoce scoperta della rifrazione della luce e dei grandi orizzonti, esercitano su Diana bambina, brividi emotivi e piacere del rischio che ne influenzeranno l’opera e la vita. Termina i suoi studi a Firenze, nel 1938, dove sposa, due anni dopo, Pier Nicola Ricci, buona borghesia e due figli, ma il contesto le va stretto e, sei anni dopo, in seguito a una sentenza in contumacia assai chiacchierata, si separa dal marito per unirsi con Beppe Baylon, asso aeronautico della seconda guerra. Un’unione che per Diana è un ritorno all’epopea della sua prima infanzia; il volo nel suo DNA, la luce e il colore a discendere, la “regola – “staccare l’ombra da terra” – a guidarla anche nella vita.

Si avvicina all’arte da autodidatta nei ‘40, prima con la ceramica, poi con il disegno e la pittura figurativa con coraggio espressivo e saldezza compositiva, ma vista & considerata l’epoca contrassegnata dal dualismo a senso unico della donna madre o peggio, e dominata dal tabù della donna come artista, firma i suoi primi lavori Matteo.

A chiusura dei ’50, affinato il suo talento naturale, si allontana dalla figurazione e si avvicina alla grammatica e alla sintassi della pittura astratta. Un percorso che costruisce autonomamente, praticando le botteghe artigiane, incontrando collezionisti e frequentando artisti come Ottone Rosai, e gallerie d’arte come la galleria Il Fiore di Corrado del Conte, che dal 1945 si era qualificata per aver affiancato a quella espositiva, un’intensa attività editoriale esercitata con il contributo dei letterati e poeti che in quegli anni frequentavano le Giubbe Rosse: Alfonso Gatto, Mario Luzi, Eugenio Montale…
Ormai arricchita dalle ricerche ed esperienze interdisciplinari, convince Del Conte alle ragioni dell’arte d’avanguardia e così la galleria Il Fiore, che Diana dirigerà per un periodo, iniziò una nuova attività rivolta al frenetico sperimentalismo di quegli anni. E difatti nel 1960, Diana concepisce un olio su tela che rappresenta il prototipo del suo periodo d’arte programmata, dal 1962 fino alla fine dei ’70, con le sue sculture metalliche o sculture di superficie, il suo periodo artistico più felice. 

Dal 1961, aveva cominciato a collaborare anche con Fiamma Vigo, un’artista, mecenate e gallerista con la sua galleria Numero, e la rivista, fondata nel 1949, Numero. Arte e letteratura. Diana collaborò anche alla galleria Inquadrature di Marcello Innocenti. E quando, nell’estate 1969, a Spoleto, al Festival dei Due Mondi, il parigino Studio G30 con la Galleria Inquadrature, espongono nella collettiva Maitres et jeunes d’aujourd’hui, parte del ghota dell’arte del secolo scorso – Diana Baylon compare, tra gli altri, con Alberto Burri, Pablo Picasso, Jean Dubuffet e Lucio Fontana, suo grande amico e sodale.  Al sodalizio con Fontana, l’artista deve forse l’ampliarsi della sua esperienza con le superfici metalliche, per la loro capacità di riflettere la luce. E sarà il colore-luce, moltiplicato nelle sculture di superficie, la sua conquista più originale, dove la geometria e il procedere logico divengono analisi, sintesi della realtà e creazione: “La geometria come grammatica e come canale dell’immaginazione mi predispongono all’avventura del caso”. 

All'inizio dei ’70, invece di assecondare il suo exploit sulla scena dell’arte – “Non voglio comunicare, voglio solo esprimermi” – si ritira nel suo hermitage fiesolano dedicandosi alla sperimentazione di nuovi materiali nonché alla poesia anche visiva.

Sul finire dei ’70, a forza di manipolare i metalli – "la materia mi maltratta, lei è troppo lenta e io sono molto veloce" – ormai compromessi i tunnel carpali, passa ad altre forme espressive.

Durante gli '80 e i '90 produce per lo più pezzi unici, di rado replicabili e quasi mai replicati, nei più svariati materiali e formati.

Nel 2012 il Gabinetto dei Disegni e delle Stampe della Galleria degli Uffizi seleziona 12 opere da inserire nella propria collezione

Muore a Firenze il 14 aprile del 2013. Durante il suo lungo viaggio artistico Diana Baylon non si è mai identificata con l’una o l’altra tendenza o corrente, anche se alcune di queste hanno da lei attinto a piene mani. Sul suo cippo funerario nel piccolo cimitero di Montereggi a Fiesole si legge questo suo verso … romantica ed etrusca io sono / con leggerezza / così che la morte non mi fa paura.

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1920 nasce a Bevagna (Perugia) il 19 giugno, da Lucilla Amante Nazzi e Dante Pagnotta, pilota aviatore;
1930 segue la famiglia, assieme alle due sorelle gemelle e al fratello, prima a Udine e a Gorizia, quindi a Pistoia, e in altre sedi aeroportuali militari;
1938 termina gli studi superiori a Firenze;
1940 sposa Pier Nicola Ricci, col quale avrà i figli Aldo e Andrea;
1946 si separa legalmente dal marito, uno scandalo nell’italietta d’allora; da autodidatta, comincia a disegnare, a far ceramica e dipingere;
1947 incontra Beppe Baylon, personaggio carismatico dell’aviazione italiana della seconda guerra, il legame più importante della sua vita;
1950 si stacca dalla pittura figurativa e passa all’astratto;
1960 incontra Corrado Del Conte della galleria Il Fiore riuscendo a promuoverla a punto espositivo di spicco di Firenze; inizia  il primo periodo di personali e collettive in Italia e all'estero;
1969 Le Studio G30 de Paris e la galleria Inquadrature di Firenze, espongono al Festival dei due mondi di Spoleto, il manifesto Maitres et jeunes d’aujourd’hui, nel quale il nome Baylon appare nel ghota dell’arte contemporanea del ‘900, insieme ai suoi amici Burri e Fontana;
1970 continua a lavorare alle superfici metalliche;
1980 la compromissione dei tunnel carpali causata dalla manipolazione dei metalli, la costringe a rivolgere la propria attenzione ad altri mezzi espressivi;
1990 si dedica alle tecniche miste su piccoli formati;
2005 muore Beppe Baylon, perdita dalla quale l'artista non si riprenderà;
2009 il MIIAO di Torino acquisisce la scultura Il calice; il Museo degli Argenti di Palazzo Pitti acquisisce l'anello Incastro;
2012 il Gabinetto dei Disegni e delle Stampe della Galleria degli Uffizi acquisisce 12 opere; la fondazione VAF Stiftung acquisisce 6 opere, in deposito presso il MART di Rovereto;
2013 muore a Firenze IL 14 aprile e viene sepolta a Fiesole nel cimitero di Montereggi.